• Најголем број на патописци, историчари и други истражувачи името Малешево го поврзуваат со лично име кое што постоело и врз основа на кое што градот го добил тоа име. Според народното предание името Малешево е од илирско потекло и доаѓа од зборовите mal – планина и malesi – планинска месност. Некои од научниците сметаат дека топонимите Малеш, Малешево, т. е. Малесево доаѓаат од старословенските зборови - мал лес, што значи мала шума, мала планина.

• Регионот Малеш бил населен уште од праисториски времиња, за кое што сведочат и остатоците од населби и могилите. Големиот број регистрирани археолошки локалитети речиси не се истражувани, така да не може со сигурност да се каже од кое време се. • Во 4 век Малешево е во составот на државата на Филип и Александар Македонски. Во 6 и 7 век на територијата на Малешево се населуваат Словени. На територијата на Малешево Константин Филосов ја составил азбуката кирилица.

• Името Малешево за првпат во пишуваните извори е спомнато во грамотата на византискиот император Василиј II од 20. 05. 920 г. во која зборува за бројот и составот на епархиите на Охридската архиепископија. Кон крајот на 12 век во административната поделба на византиското царство имало и Малешевска-Морозвиздшка провинција.

• По Балканските и Првата Светска Војна Малешево влегува во составот на Кралството СХС, а по Втората светска војна, дел од областа е во Македонија, а дел во Бугарија.

• Денес Малешево како географски термин на територијата на Република Македонија опфаќа две општини – Берово и Пехчево.

• Берово е стара населба можеби од римско време. Името Берово произлегло од тоа што луѓето се береле (се собирале) од старите населби во месноста Туртела, Селца, Рибница, Раздоло, Клепало, Добри Лаки, а подоцна и од другите Малешевски села и пошироко. Од средината на 19 век Берово се развива многу брзо и прераснува во центар на Малеш. Во 19-20 век Берово е центар на подготовките за Разловечкото и Кресненското востание, на револуционерните борби во источниот регион за ослободување на Македонскиот народ, како и на бројни други активности за независност и суверенитет. Во тој период се бележи и интензивна активност за описменување и ширење на културата кај населението, со централна улога на манастирот Св.Архангел Михаил. Тука е формирано првото црковно ќелијно училиште, од страна на македонскиот преродбеник Јоаким Крчовски. На овој предел вековно се негувало се што е духовно, народно и македонско, почнувајќи од првите словенски ќелијни училишта, дејноста на зографите, учителите и свештениците и многу други кои го вградиле својот личен влог за развој на културата.